1944年，簡·西蒙斯返回倫敦，原本打算入讀阿依達·福斯特舞蹈學校，立志成為舞蹈員，但卻被電影導演瓦爾·杰斯特發(fā)掘，年僅14歲的她獲安排在瑪格麗特·洛克伍德主演的《給我們月亮》中演出。
兩年后她已是婷婷玉立的少女，在大衛(wèi)·里恩執(zhí)導的狄更斯名作《孤星血淚》中演驕縱的艾絲黛拉，首度受到注目。接著，在《黑水仙》之中扮演一名孟浪的印度少女，在片中表演了一場令人難忘的舞蹈，再度贏得喝彩。
取代了前輩費雯·麗演出《王子復仇記》中的女主角奧菲莉亞使她再次出名。簡·西蒙斯以一種清純、典雅、纖弱的氣質來詮釋這位令王子哈姆雷特迷戀的少女，凄美動人至極，深深打動了萬千影迷的心。簡·西蒙斯的這次精彩演出雖然沒有在奧斯卡最佳女配角的競逐中獲得最后勝利，但卻得了威尼斯影展最佳女演員獎。
有制片家看上她的清純氣質，邀她在《南海天堂》一片中扮演荒島中的夏娃。此片二十多年后被重拍為《藍色珊瑚礁》，波姬·小絲就是演出簡·西蒙斯扮演過的角色。《南海天堂》雖然拍得不算出色，但簡·西蒙斯的表現(xiàn)還是獲得稱贊。
1946年，簡·西蒙斯參與由大衛(wèi)·里恩執(zhí)導，改編自查理斯·狄更斯同名小說的電影《孤星血淚》，飾演艾絲黛拉一角。西蒙斯在《孤星血淚》與大衛(wèi)·里恩的合作，令她立志在演藝事業(yè)有更進一步的成就。而在《王子復仇記》的演出剛好給予她新的機會。
1947年，簡·西蒙斯與黛博拉·蔻兒合作出演電影《黑水仙》，在片中扮演一個印度女郎。1947年，簡·西蒙斯早期在英國參演的電影還有的《西拉斯叔叔》。
1948年，19歲的簡·西蒙斯與勞倫斯·奧利弗合作，在他自導自演的《哈姆雷特》當中飾演奧菲莉婭，并首次獲提名奧斯卡最佳女配角。在拍攝《王子復仇記》后，勞倫斯·奧利弗原有意邀請她到布里斯托爾古域劇團參與各類演出，但被其經理人公司RankOrganization拒絕。
1950年，簡·西蒙斯和演員斯圖爾特·格蘭杰結婚，并隨夫移居美國，前往好萊塢發(fā)展。在那里她結識了好萊塢大亨霍華德·休斯，休斯從簡·西蒙斯的英國制片人手里買下合約，讓簡·西蒙斯拍了很多糟糕的影片，這次合作以簡·西蒙斯的一紙訴狀結束，之后出演別的公司拍攝的電影。同年，簡·西蒙斯的經理人公司復將其合約售予美國好萊塢RKO制片商，令她獲機會往美國發(fā)展。
1953年，簡·西蒙斯與斯賓塞·屈塞合作，主演她自認相當喜歡的《紅伶淚》。1953年，簡·西蒙斯與理查德·伯頓合作的《圣袍千秋》。
1954年，簡·西蒙斯與維克多·邁徹合作的《埃及人》。1955年，簡·西蒙斯與馬龍·白蘭度和弗蘭克·辛納屈主演的歌舞劇《紅男綠女》，更為她在翌年奪得金球獎音樂劇及喜劇類最佳女主角獎。
1958年，簡·西蒙斯與格里高利·派克合演的《錦繡大地》。
1960年，簡·西蒙斯與柯克·道格拉斯合作出演電影《斯巴達克斯》。
1969年，簡·西蒙斯再憑電影《大團圓》獲提名奧斯卡最佳女主角獎。
后期發(fā)展踏入1970年代后，西蒙斯專注于舞臺劇和電視演出，但成就比1950年代和1960年代的高峰期遜色。她曾參與的作品包括史蒂芬·桑坦制作的音樂劇《小夜曲》，并先后在美國各地和倫敦西區(qū)巡回演出三年。
1983年，簡·西蒙斯在美國與克里斯托弗·普盧默、芭芭拉·斯坦威克合作，參演迷你電視劇《荊棘鳥》，憑借迷你劇中的表演，在1983年獲得艾美獎劇集及特別類別最佳女配角獎。
1985年及1986年，簡·西蒙斯又在另一出美國電視劇《南與北》演出。西蒙斯后期受酗酒困擾，1986年正式接受戒酒治療。
1988年，簡·西蒙斯與安東尼·霍普金斯和休·格蘭特合作，在英國電影《天倫夢醒》中演出。
1989年，簡·西蒙斯繼1946年后第二度參演《孤星血淚》一劇，但這次則是迷你電視劇版本，而飾演的角色則是艾絲黛拉的養(yǎng)母郝薇香小姐。
1991年，簡·西蒙斯客串參演美國科幻電視劇《星際迷航：下一代》。西蒙斯步入1990年代后，仍然活躍參與演藝工作，
1995年，簡·西蒙斯在電影《編織戀愛夢》中演出，與薇諾娜·瑞德、艾倫·伯斯汀和安妮·班克羅夫特等合作。為答謝她對演藝事業(yè)的貢獻，她在英國女皇2003年元旦授勛名單中榮獲OBE勛銜。
踏入70歲以后，西蒙斯參與不少配音工作，曾配音的電影包括2001年的《最終幻想:靈魂深處》、以及2004年的動畫電影《哈爾移動城堡》英文版。
1970年代，簡·西蒙斯曾遷居美國東岸，一度居于康涅狄格州利奇菲爾德縣的新米爾福，但后來再遷回西岸的洛杉磯圣莫尼卡，一直至終老為止。除了曾因酗酒接受治療外，她亦有吸煙的習慣。晚年的西蒙斯備受肺癌困擾。
2005年，簡·西蒙斯為中國與外國合拍的動畫片《魔比斯環(huán)》里的“Shepway”一角配音。
2010年1月22日，簡·西蒙斯因肺癌在美國加利福尼亞州圣莫尼卡的家中去世，終年80歲。
婚姻生活
簡·西蒙斯曾有兩段婚姻。
1950年12月20日，簡·西蒙斯與英國演員斯圖爾特·格蘭杰在于美國阿利桑那州圖森結婚，兩人在1956年取得美籍。但在1960年離婚。
1960年11月1日，簡·西蒙斯再嫁給導演理查德·布魯克斯，但這段婚姻在1977年告終。
西蒙斯在兩段婚姻中各育有一名女兒，分別名特蕾西·格蘭杰（TracyGranger，1957年－）和凱特·布魯克斯（KateBrooks，1961年－），兩名女兒的名字分別取自她的好友斯賓塞·屈塞和凱瑟琳·赫本。
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